Ähnlichkeit ist ein zentrales, doch theoretisch oft marginalisiertes ästhetisch-epistemologisches Paradigma, das Literatur-, Kunst- und Kulturwissenschaften aktuell vermehrt in den Blick nehmen. Wird sie dabei meist als epistemologisch vormodern eingeschätzt, so wurde auf eine moderne "Ästhetik des Ähnlichen" (Funk et al., 2001) verwiesen. Ausgehend von dem Befund, dass Ähnlichkeit gerade im Milieu des Surrealismus eine bemerkenswerte Konjunktur entfaltet, wird untersucht, wie sie in dessen transversaler Programmatik von rationalen, repräsentationalen und identitären Maßstäben freigesetzt wird. Anschließend an Überlegungen zu einer theoretischen Konturierung der Ähnlichkeit werden die Vorgeschichte der modernen Ästhetik und Epistemologie des Ähnlichen skizziert und konzeptuelle Dimensionen der Ähnlichkeitskonzepte Metapher, Metamorphose, Simulacrum und Mimikry erarbeitet. Im zweiten Teil wird deren 'entgrenzter' Einsatz in Texten und Bildern André Bretons, Max Ernsts, René Magrittes und Roger Caillois' aufgezeigt. Die Studie bietet einen Überblick über Ähnlichkeitsreflexionen seit der Antike und versteht sich als Teil der Forschungsbemühungen um eine Re-Evaluierung der Ähnlichkeit und ihrer Persistenz in der ästhetischen Moderne.